Freie Säuren
Was AHAs und BHA(s) bewirken können
wissen wir bereits, doch warum können Produkte mit gleicher AHA oder
BHA Konzentration so unterschiedlich stark wirken, bzw. ein Produkt
mit niedrigerer Konzentration stärker wirken ?
Hier lautet das Stichwort
Bioavailability.
Die Bioavailabillity beschreibt den
Anteil der freien Säuremoleküle von der gesamten
Säurekonzentration.
Um es ein wenig verständlicher zu
machen nenne ich diese Säuremoleküle an dieser Stelle „aktive
Säuren“.
Die Wirkung der AHAs bzw. BHA(s) ist
abhängig vom pH-Wert. Wollen wir nun die Bioavailability einer Säure
in einem Produkt berechnen, multiplizieren wir die (pH abhängige)
Bioavailability mit der angegebenen Konzentration. Das Ergebnis ist
die Konzentration der „aktiven“ Säuren, die für die peelende
Wirkung verantwortlich sind.
Wir brauchen also den ph-Wert und die
Konzentration der jeweiligen Säure.
Beispiel:
Avene Cleanance K
pH-Wert: 3,5
Glykolsäure: 4%
Die Bioavailability von Glykolsäure
mit pH-Wert 3,5 beträgt 0,68.
Nun wird die Gesamtkonzentration mit
der Bioavailability multipliziert:
4 (%) x 0,68 = 2,72 (%)
2,72 % Glykolsäure wirken
somit in der Cleanance K keratolytisch.
Wo bleiben die übrigen
1,28% ?
Der Rest
wird gespalten in positiv und negativ geladene Moleküle, das heißt
die Säure wird neutralisiert und zerfällt.
Je höher der pH-Wert, umso niedriger
die Bioavailability und umso weniger freie „aktive“ Säuren.
Es werden zu verschiedenen Säuren
optimale pH-Werte, der sogenannte pKa, angegeben. Hierbei handelt es
sich immer um eine gleichgewichtige Verteilung zwischen
neutralisierter und freier Säure.
Zugegeben: Warum dieser pH-Wert als
optimal für die Wirkung gilt kann ich nicht sagen, da in niedrigerem
ph-Bereich mehr freie Säuren aktiv sind.
Ich kann mir vorstellen, dass es sich
hierbei eher um einen optimalen Ausgleich zwischen Wirkung und
Irritation handelt.
Folgend sind einige pKa aufgelistet:
(je niedriger der pKa, umso stärker
die Säure)
Hydroxysäure
|
pKa
|
| Atrolactic acid |
3,53
|
| Benzilic acid |
3,09
|
| Citric acid |
3,13
|
| Glycolic acid |
3,83
|
| Lactic acid |
3,86
|
| Malic acid |
3,46
|
| Mandelic acid |
3,41
|
| Methyllactic acid |
3,72
|
| Tartronic acid |
2,37
|
| Tropic acid |
3,53
|
Tabelle für Glykolsäure (Glycolic
acid)
- Für Lactic Acid auch anwendbar, da
pKa sehr ähnlich.
| pH |
Bioavailability
|
Konzentration freier Säuren (%)
|
||||
Angegebene
Konzentration (%)
|
||||||
4
|
5
|
8
|
10
|
20
|
||
| 2,8 |
0,92
|
3,7
|
4,6
|
7,3
|
9,2
|
18,3
|
| 2,9 |
0,9
|
3,6
|
4,5
|
7,2
|
9
|
17,9
|
| 3 |
0,87
|
3,5
|
4,4
|
7
|
8,7
|
17,4
|
| 3,1 |
0,84
|
3,4
|
4,2
|
6,7
|
8,4
|
16,9
|
| 3,2 |
0,81
|
3,2
|
4,1
|
6,5
|
8,1
|
16,2
|
| 3,3 |
0,77
|
3,1
|
3,9
|
6,2
|
7,7
|
15,4
|
| 3,4 |
0,73
|
2,9
|
3,7
|
5,8
|
7,3
|
14,6
|
| 3,5 |
0,68
|
2,7
|
3,4
|
5,5
|
6,8
|
13,6
|
| 3,6 |
0,63
|
2,5
|
3,2
|
5
|
6,3
|
12,6
|
| 3,7 |
0,57
|
2,3
|
2,9
|
4,6
|
5,7
|
11,5
|
| 3,83 |
0,5
|
2
|
2,5
|
4
|
5
|
10
|
| 3,9 |
0,46
|
1,8
|
2,3
|
3,7
|
4,6
|
9,2
|
| 4 |
0,4
|
1,6
|
2
|
3,2
|
4
|
8,1
|
| 4,1 |
0,35
|
1,4
|
1,8
|
2,8
|
3,5
|
7
|
| 4,2 |
0,3
|
1,2
|
1,5
|
2,4
|
3
|
6
|
| 4,3 |
0,25
|
1
|
1,3
|
2
|
2,5
|
5,1
|
| 4,4 |
0,21
|
0,9
|
1,1
|
1,7
|
2,1
|
4,2
|
| 4,5 |
0,18
|
0,7
|
0,9
|
1,4
|
1,8
|
3,5
|
| 4,6 |
0,15
|
0,6
|
0,7
|
1,2
|
1,5
|
2,9
|
Werte für
Salicylsäure:
pH
|
Bioavailability
|
Konzentration
freier Säuren (%)
|
||
Angegebene Konzentration (%)
|
||||
0,5
|
1
|
2
|
||
0,98
|
0,99
|
0,495
|
0,99
|
1,98
|
1,70
|
0,95
|
0,48
|
0,95
|
1,90
|
2,23
|
0,85
|
0,43
|
0,85
|
1,70
|
2,50
|
0,75
|
0,38
|
0,75
|
1,50
|
2,80
|
0,60
|
0,30
|
0,60
|
1,20
|
2,98 (pKa)
|
0,5
|
0,25
|
0,50
|
1
|
3,25
|
0,35
|
0,18
|
0,35
|
0,70
|
3,46
|
0,25
|
0,13
|
0,25
|
0,50
|
3,58
|
0,20
|
0,10
|
0,20
|
0,40
|
3,93
|
0,10
|
0,05
|
0,10
|
0,20
|
4,26
|
0,05
|
0,03
|
0,05
|
0,10
|
4,98
|
0,01
|
0,005
|
0,01
|
0,02
|
5,98
|
0,001
|
0,0005
|
0,001
|
0,002
|
6,98
|
0,0001
|
0,00005
|
0,0001
|
0,0002
|
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